3,5-Dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 135782-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 135782-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆
• 分子量: 350.331
• InChiKey: CRDHSFBPAWMDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到3,5-Dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3, 5-Dialkyl-1, 4-Dihydro-2, 6-Dimethyl-4-Nitroimidazole-3, 5-Pyridine Dicarboxylates 的合成与药理活性评价

  摘要：

  合成了硝苯地平的新类似物，其中 4 位的 2-硝基苯基被 1-甲基-5-硝基-2-咪唑基取代。对称的二烷基 1, 4- 二氢 - 2, 6-二甲基- 4- (1-甲基- 5-硝基- 2-咪唑基) -3, 5- 吡啶二羧酸酯通过经典的 Hantzsch 缩合反应制备。不对称类似物是使用 Iwanami 报道的程序合成的，该程序涉及乙酰乙酸烷基酯与甲基-、乙基-或异丙基 3-氨基巴豆酸酯和 1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛的缩合。使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 试验在体外测定钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.09 ± 0.) 相比，许多化合物表现出优异或同等的钙拮抗剂活性 (IC50 = 10-10 至 10-13 M 范围)。12 × 10-11 m）。一些化合物的镇痛作用通过体内小鼠甩尾试验进行评估。结果表明，某些化合物具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300762

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Pharmacological Activities of 3, 5-Dialkyl 1, 4-Dihydro-2, 6-Dimethyl-4-Nitroimidazole-3, 5-Pyridine Dicarboxylates
  作者：Ramin Miri、K. Javidnia、A. Kebriaie-Zadeh、H. Niknahad、N. Shaygani、S. Semnanian、A. Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200300762

  日期：2003.9

  alkylacetoacetate with methyl‐, ethyl‐ or isopropyl3‐aminocrotonate and 1‐methyl‐5‐nitroimidazole‐2‐carboxaldehyde. Calcium channel antagonist activities were determined in vitro using a guinea pig ileum longitudinal smooth muscle (GPILSM)assay. Many compounds exhibited superior, or equipotent, calcium antagonist activity (IC50 = 10—10 to 10—13 M range) relative to the reference drug nifedipine (IC50

  合成了硝苯地平的新类似物，其中 4 位的 2-硝基苯基被 1-甲基-5-硝基-2-咪唑基取代。对称的二烷基 1, 4- 二氢 - 2, 6-二甲基- 4- (1-甲基- 5-硝基- 2-咪唑基) -3, 5- 吡啶二羧酸酯通过经典的 Hantzsch 缩合反应制备。不对称类似物是使用 Iwanami 报道的程序合成的，该程序涉及乙酰乙酸烷基酯与甲基-、乙基-或异丙基 3-氨基巴豆酸酯和 1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛的缩合。使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 试验在体外测定钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.09 ± 0.) 相比，许多化合物表现出优异或同等的钙拮抗剂活性 (IC50 = 10-10 至 10-13 M 范围)。12 × 10-11 m）。一些化合物的镇痛作用通过体内小鼠甩尾试验进行评估。结果表明，某些化合物具有镇痛作用。