(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-enal | 202526-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-enal
• CAS: 202526-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: BWWQDACQMYMXMJ-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-enal 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((E)-5-Chloro-pent-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Application of Newly Developed Anti-Selective Aldol Methodology:  Synthesis of C6−C13 and C19−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971863m
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-3-丁烯-2-醇 在 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Thiol Derivatives
  作者：Larry E. Overman、Scott W. Roberts、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1021/ol8002942

  日期：2008.4.1

  The palladium(II) complex [(Rp,S)-COP-Cl]2 and its enantiomer catalyze the rearrangement of linear prochiral O-allyl carbamothioates under mild conditions to provide branched S-allyl carbamothioates in high yield and high enantiomeric purity.

  钯 (II) 络合物 [(Rp,S)-COP-Cl]2 及其对映异构体在温和条件下催化线性前手性 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的重排，以高产率和高对映体纯度提供支链 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Branched Chiral Allylic Phenyl Ethers from (E)-Allylic Alcohols
  作者：Angela C. Olson、Larry E. Overman、Helen F. Sneddon、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1002/adsc.200900678

  日期：2009.12

  family are reported and characterized crystallographically. The di-mu-amidate complex 3 or its enantiomer (ent-3) are the first asymmetric catalysts that allow commercially available, or readily accessible, (E)-2-alkene-1-ols to be transformed to enantioenriched branched allylic aryl ethers upon reaction of their trichloroacetimidate derivatives with phenols. The 3-aryloxy-1-alkene products are formed

  报道了第一个二-mu-酰胺二钯配合物和一种新的 COP（钴恶唑啉钯环）钯 (II) 催化剂家族的二-mu-羧酸二钯配合物，并进行了晶体学表征。二-mu-酰胺配合物 3 或其对映异构体 (ent-3) 是第一个不对称催化剂，它允许市售或容易获得的 (E)-2-烯烃-1-醇转化为对映体富集的支链烯丙基芳基醚它们的三氯乙酰亚胺衍生物与酚类反应。3-芳氧基-1-烯烃产物以高对映体纯度（通常为90-98%ee）和有用产率（61-88%）形成。