(4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione | 153545-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
• CAS: 153545-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: JHIKHBHSIURBLJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R-cis)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-[(1Z)-苯基亚甲基]苯胺 在 韦德伊斯试剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9

文献信息

• Direct allenol-based stereocontrolled access to substituted (E)-1,3-enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1039/c2ob26085a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-substituted (E)-2-aryl-but-1-en-3-ynes, including tetrasubstituted alkenes, has been developed from aryl-substituted α-allenols by treatment with the AcCl–NaOH (aqueous) system. This transformation might be explained through the elimination of acetic acid, made up of a δ-hydrogen and the acetate group in the initially formed α-allenic acetate.

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。
• An Efficient Synthesis of Azetidine-2,3-diones from <scp>l</scp>-(+)-Diethyl Tartrate
  作者：Abdul Deshmukh、Pinak Chincholkar、Vedavati Puranik

  DOI：10.1055/s-2007-985563

  日期：——

  A convenient route to enantiopure azetidine-2,3-diones is described. The chiral ketene generated from commercially available L-(+)-diethyl tartrate on Staudinger cycloaddition with different imines gave spiro-P-lactams in good yields. These spiro-p-lactams were transformed into azetidine-2,3-diones in excellent yields in a two-step process.

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。
• PALOMO, CLAUDIO;ARRIETA, ANA;COSSIO, FERNANDO P.;AIZPURUA, JESUS M.;MIELG+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6429-6432
  作者：PALOMO, CLAUDIO、ARRIETA, ANA、COSSIO, FERNANDO P.、AIZPURUA, JESUS M.、MIELG+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of α-keto β-lactams via [2+2] cycloaddition reaction: A concise approach to optically active (α-hydroxy β-lactams and β-alkyl(aryl)isoserines.
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、José I. Miranda、Antonia Mielgo、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73743-9

  日期：1993.9

  The cycloaddition reaction of the Evans-Sjögren ketenes to imines, followed by α-hydroxylation of the resulting cycloadducts provides an efficient general asymmetric synthesis of α-keto β-lactams and derivatives.

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。