((2R,3R)-2-Hexyl-3-vinyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 158877-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-2-Hexyl-3-vinyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-ethenyl-3-hexylaziridin-1-yl]acetate
• CAS: 158877-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: NRQDCDMXPCINFL-LJNCCCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Hexyl-3-vinyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(E)-(R)-((Z)-1-Propenyl)-heptylimino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶中的同二烯基1,5-氢转移

  摘要：

  对映体纯的乙烯基氮丙啶1的1，5-氢的热转移以定量产率和作为单一非对映异构体产生烯丙基亚胺3。

  DOI：

  10.1039/c39940002785
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 ((2S,3R)-2-Formyl-3-hexyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 ((2R,3R)-2-Hexyl-3-vinyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -wittig重排（-）-吲哚唑烷209B和209D的对映选择性全合成

  摘要：

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00558-p

文献信息

• Homodienyl 1,5-hydrogen shifts in vinyl aziridines
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai、David Tanner

  DOI：10.1039/c39940002785

  日期：——

  The thermal 1,5-hydrogen shift of the enantiomerically pure vinyl aziridines 1 yields allylic imines 3 in quantitative yields and as single diastereomers.

  对映体纯的乙烯基氮丙啶1的1，5-氢的热转移以定量产率和作为单一非对映异构体产生烯丙基亚胺3。
• Ahman, Jens; Somfai, Peter, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 21, p. 9781 - 9782
  作者：Ahman, Jens、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (−)-indolizidines 209B and 209D via a highly efficient aza-[2,3]-wittig rearrangement of vinylaziridines
  作者：Jens Ahman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00558-p

  日期：1995.8

  A novel protocol for the enantioselective synthesis of (−)-indolizidines 209B (2) and 209D (1) is described, in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridines 11a,b into tetrahydropyridines 12a,b. Functional group manipulation and chain elongation then gave esters 16a,b which were converted to the target alkaloids via lactams 17a,b.

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。
• Studies on the homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00658-4

  日期：1999.9

  The homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines has been investigated and the substituent effects observed in the reaction have been studied qualitatively.

  已经研究了乙烯基氮丙啶中的高二烯基-[1,5]-氢转移，并且已经对在反应中观察到的取代基作用进行了定性研究。