(S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid | 496802-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(3S)-1-oxo-3-propan-2-yl-2,3-dihydroisoquinolin-4-ylidene]acetic acid
• CAS: 496802-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YJIMBNSARFBZHI-YLBKJLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid 、 (S)-2-((R)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到(S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetyl-D-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-3-isopropyl-4-methoxycarbonylmethylidene-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1

文献信息

• Novel Peptide-Heterocycle Hybrids: Synthesis and Preliminary Studies on Calpain Inhibition
  作者：Enrique Mann、Antonio Chana、Francisco Sánchez-Sancho、Carmen Puerta、Antonio García-Merino、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1

  日期：2002.9

  New peptidic compounds, having peptide chains linked to bi- and tricyclic heterocycles (peptide-heterocycle hybrids), have been synthesized. The heterocyclic components are derivatives of partially reduced isoquinoline and pyrido[1,2-b]isoquinoline bearing α,β-unsaturated carbonyl functionalities. The heterocyclic compounds have been used as acylating agents in coupling reactions with short N-unprotected

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。