(3aR,5R,6aR)-5-benzyloxymethylperhydrofuro[3,2-b]furan-2-one | 254104-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-benzyloxymethylperhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one；(2R,3aR,6aR)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 254104-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NZPRTXFCZDLBBO-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-benzyloxymethylperhydrofuro[3,2-b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3aR,5R,6aR)-5-hydroxymethylperhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮-d-葡萄糖形式正式合成（-）-反式-kumausyne和全合成（5 R）-Hagen腺内酯的一般策略

  摘要：

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00575-3
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-benzyloxymethylperhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Nonisoprenoid Sesquiterpene (−)-Kumausallene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3175::aid-anie3175>3.0.co;2-m

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Enantioselective Total Synthesis of the Nonisoprenoid Sesquiterpene (−)-Kumausallene
  作者：P. Andrew Evans、V. Srinivasa Murthy、Jamie D. Roseman、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3175::aid-anie3175>3.0.co;2-m

  日期：1999.11.2