1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propane-2-thione | 184583-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propane-2-thione
• 英文别名: 1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propane-2-thione
• CAS: 184583-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₉PS
• 分子量: 334.422
• InChiKey: TYWNOFBDGQXQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propane-2-thione 生成 (Z)-1-diphenylphosphino-2-phenylthiopropene 、 (E)-diphenyl[2-(phenylthio)prop-1-enyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基稳定的三苯基烷基化物的热重排生成（Z）-1-二苯基膦基-2-苯基亚硫基烯烃。

  摘要：

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。

  DOI：

  10.1039/b913107h
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基稳定的三苯基烷基化物的热重排生成（Z）-1-二苯基膦基-2-苯基亚硫基烯烃。

  摘要：

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。

  DOI：

  10.1039/b913107h

文献信息

• Kinetics and mechanism of gas-phase pyrolysis of ylides. Part 3.¹Thermal reactivity of<i>α</i>-carbonyl- and thiocarbonyl-stabilized methylenetriphenylphosphoranes
  作者：Rasha F. Al-Bashir、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/poc.1752

  日期：2011.4

  Fourteen ketone/thione‐stabilized triphenylphosphonium methylides were subjected to conventional gas‐phase and flash vacuum pyrolysis (FVP). The kinetics of the first‐order thermal gas‐phase reactions of all these compounds were investigated over 360–653 K temperature range. The values of the Arrhenius log A and energy of activation of these ylides averaged 11.52 ± 0.34 s−1 and 133.20 ± 3.14 kJ mol−1

  十四种经酮/硫酮稳定的三苯基methyl亚甲基进行了常规气相和闪蒸热解（FVP）。在360–653 K的温度范围内研究了所有这些化合物的一级热气相反应的动力学。Arrhenius log A的值 和这些酰基的活化能分别平均为11.52±0.34 s -1和133.20±3.14 kJ mol -1。对密封管（静态）和FVP的产品进行了分析和比较。提出了一种机制来解释反应产物。速率常数[ k（s -1）]计算了500 K下的底物，并用于证实所提出的热解机理，并合理化了所研究化合物的热气相反应性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Thermal rearrangement of thiocarbonyl-stabilised triphenylphosphonium ylides leading to (Z)-1-diphenylphosphino-2-phenylsulfenylalkenes
  作者：R. Alan Aitken、Graham Dawson、Neil S. Keddie、Helmut Kraus、Alexandra M. Z. Slawin、Joanne Wheatley、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b913107h

  日期：——

  While thermolysis of thiocarbonyl-stabilised phosphonium ylides generally results in extrusion of Ph(3)PS to give alkynes, those with a P=CH function instead undergo a novel P to S transfer of a phenyl group to give (Z)-configured 1-phosphino-2-sulfenylalkenes of interest as bidentate ligands.

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。
• Verfahren zur Herstellung neuer stabilisierter Phosphor Ylide
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0741138A2

  公开（公告）日：1996-11-06

  Verbindungen der allgemeinen Formel (1)         Pph3-CH-C(R)=Nu     (1) worin die Symbole R und Nu folgende Bedeutung haben: R = Wasserstoff, ein C1-C5-Alkyl- oder C1-C5-Fluor- oder Perfluoralkylrest, ein gegebenenfalls fluorierter C6-C14-Arylrest oder eine Gruppe OCH3; Nu = S, Se, C(CN)2, NH, PhN, PhNHN, CH3COCCOCH3, CH3OOCCCOOCH3 oder ein Rest der Formeln (a), (b), (c), (d) oder (e) mit Z = C(CH3 )2, S oder N(CH3) und n = 1 oder 2 wobei die Kombinationen R = Ph und Nu = NPh, CH3COCCOOC2H5 sowie R = Ar, SAlk, OAlk und Nu = NPh und die Kombination R = H, Alk, Aryl und Nu = S ausgeschlossen sind.

  通式(1)化合物 Pph3-CH-C(R)=Nu (1) 其中符号 R 和 Nu 的含义如下： R = 氢、C1-C5-烷基或 C1-C5- 氟或全氟烷基、任选氟化的 C6-C14- 芳基或基团 OCH3； Nu = S、Se、C(CN)2、NH、PhN、PhNHN、CH3COCCOCH3、CH3OOCCCOOCH3 或式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团 其中 Z = C(CH3)2、S 或 N(CH3)，n = 1 或 2 其中 R = Ph 和 Nu = NPh、CH3COCCOOC2H5 和 R = Ar、SAlk、OAlk 和 Nu = NPh 的组合以及 R = H、Alk、芳基和 Nu = S 的组合除外。
• US5808129A
  申请人：——

  公开号：US5808129A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5856558A
  申请人：——

  公开号：US5856558A

  公开（公告）日：1999-01-05