2-Acetoxymethyl-2,3-dibromo-propionic acid ethyl ester | 139060-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-2,3-dibromo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Propanoic acid, 3-(acetyloxy)-2-bromo-2-(bromomethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(acetyloxymethyl)-2,3-dibromopropanoate
• CAS: 139060-18-7
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 331.989
• InChiKey: OOHFBJPKEZZHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-2,3-dibromo-propionic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以79%的产率得到ethyl (E)-2-(acetoxymethyl)-3-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxymethyl)acrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以73%的产率得到2-Acetoxymethyl-2,3-dibromo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2

文献信息

• Addition of bromine to β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters stereoselective synthesis of β-haloderivatives
  作者：Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91028-2

  日期：1991.11

  A new convenient stereoselective synthesis of β-brominated β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters has been developed by the reaction of tetraalkylammonium fluoride in HMPA with ethyl 2,3-dibromo 2-(functional alkyl) propionates which can be easily prepared by addition of bromine to β′-(functional alkyl) acrylates. An interpretation of the observed stereoselectivity is proposed.

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。