N-[(15R,16S)-16-hydroxy-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 142779-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-[(15R,16S)-16-hydroxy-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 142779-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: BSEBAHSPZFTBTM-HDJSHQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(15R,16S)-16-hydroxy-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-[[(15S,16R)-16-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid 、 (1R,2S)-2-[[(15S,16R)-16-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l
• 作为产物：
  描述：

  在 barium dihydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 生成 N-[(15R,16S)-16-hydroxy-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇催化的二乙基锌加成醛中对映选择性的剧烈逆转

  摘要：

  在空间上受二苯并双环[2.2.2]环系统约束的β-氨基醇在手性催化剂中，可以将二乙基锌高度对映选择性地添加到醛中（至多98％ee）。当使用N，N-二甲基（2a）和N-磺酰基-β-氨基醇（2c-2e）作为催化剂时，观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79836-4

文献信息

• Highly effective diastereodifferentiation of Meso-dicarboxylic anhydrides using sterically congested chiral N-sulfonylaminoalcohols
  作者：Hideo Imado、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02375-l

  日期：1995.2

  The differentiation between enantiotopic carbonyl groups of cyclic meso-dicarboxylic anhydrides has been attained with excellent diastereofacial selectivity with an isomer ratio above 99 : 1 by treatment with the lithium salts of sterically hindered chiral N-arylsulfonyl-2-aminoalcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。
• Dramatic reversal of enantioselectivity in β-aminoalcohol-catalyzed addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Koreichi Kimura、Eiji Sugiyama、Tadao Ishizuki、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79836-4

  日期：1992.5

  β-Aminoalcohols sterically constrained by a dibenzobicyclo[2.2.2] ring system serve well as chiral catalysts in highly enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes (up to 98% e.e.). A dramatic reversal of the enantioselectivity is observed when the N,N-dimethyl (2a) and N-sulfonyl-β-aminoalcohols (2c–2e) are used as catalysts.

  在空间上受二苯并双环[2.2.2]环系统约束的β-氨基醇在手性催化剂中，可以将二乙基锌高度对映选择性地添加到醛中（至多98％ee）。当使用N，N-二甲基（2a）和N-磺酰基-β-氨基醇（2c-2e）作为催化剂时，观察到对映选择性的显着逆转。