5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine | 39809-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine
• 英文别名: (2R)-3t-fluoromethyl-8-methyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；5'-fluoro-threo-2,3'-anhydro-5'-deoxy-thymidine；(1R,9R,10S)-10-(fluoromethyl)-4-methyl-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 39809-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 226.207
• InChiKey: XBDBFHDAKAPUNI-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.05 g的产率得到5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  A New Reagent for the Formation of Anhydronucleosides

  摘要：

  5'-O-Trityl-thymidine reacts with excess perfluorobutanesulfonyl fluoride/DBU in toluene to 5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine in 75% yield. Free thymidine gives rise to 4',5'-dehydro-2,3'-anhydrothymidine and to 5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine.

  DOI：

  10.1080/07328319608002419

文献信息

• A New Reagent for the Formation of Anhydronucleosides
  作者：B. Bennua-Skalmowski、H. Vorbrüggen

  DOI：10.1080/07328319608002419

  日期：1996.1

  5'-O-Trityl-thymidine reacts with excess perfluorobutanesulfonyl fluoride/DBU in toluene to 5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine in 75% yield. Free thymidine gives rise to 4',5'-dehydro-2,3'-anhydrothymidine and to 5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine.