[(2R,3R)-3-ethenylheptan-2-yl]benzene | 143701-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-ethenylheptan-2-yl]benzene
• CAS: 143701-23-9；143701-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: QKWSWEDEUJYQNL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 (E)-4-phenylpent-2-en-1-yl chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-ethenylheptan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化有机锌试剂

  摘要：

  在配位添加剂的存在下，二烷基锌试剂 R2Zn 和 R2Zn·LiCl 与取代的烯丙基氯化物和磷酸盐发生 SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.357

文献信息

• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。
• Aldehyde allylation with allylboronates providing α-addition products
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/b924527h

  日期：——

  Zn(OH)2-catalyzed allylation reactions of allylboronates with aldehydes proceeded smoothly in aqueous media; when α-substituted allylboronates were employed, the α-addition products were obtained exclusively, and syn-adducts were formed selectively in most cases; the use of Zn(OH)2 with dmp (ligand) in aqueous media is the key to these reactions.

  Zn(OH)2催化的烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化反应在水相中顺利进行；当采用α-取代的烯丙基硼酸酯时，仅获得α-加成产物，并且大多数情况下选择性地形成顺式加合物；在水相中使用Zn(OH)2与dmp（配体）是这些反应的关键。
• S_N2′-Regio- and Diastereoselective Allylation of Organozinc Reagents
  作者：Masayuki Arai、Takashi Kawasuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1993.357

  日期：1993.2

  Dialkylzinc reagents, R2Zn and R2Zn·LiCl, undergo an SN2′-regio- and diastereoselective allylation reaction with substituted allylic chlorides and phosphates in the presence of a coordinating additive.

  在配位添加剂的存在下，二烷基锌试剂 R2Zn 和 R2Zn·LiCl 与取代的烯丙基氯化物和磷酸盐发生 SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化反应。