2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide | 136825-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 136825-25-7；136825-42-8
• 化学式: C₂₈H₃₂P*I
• 分子量: 526.44
• InChiKey: YSLTUXLXDYPJKI-MRUATQDUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-6-[3-((R)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-butyl]-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Francis, George W.; Papaioannou, Dionissios; Aksnes, Dagfinn W., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 652 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-2-<(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl>propanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 反应 12.58h， 生成 2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Francis, George W.; Papaioannou, Dionissios; Aksnes, Dagfinn W., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 652 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-1,4-pentodialdofuranoside as a D-ribose chiron for the synthesis of terpenyl tetraols and aminotriols
  作者：Tore Duvold、George W. Francis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00483-s

  日期：1995.5

  Wittig condensation of title compound with a phosphorane derived from R-(+)-limonene followed by catalytic hydrogenation, provided a C-5 extended ribofuranose derivative, a model intermediate for the synthesis of terpenyl tetraols, via NaBH4 reduction, and terpenyl aminotriols via sequential pyridinium dichromate oxidation, ammonolysis and LiAlH4 reduction.

  标题化合物与衍生自R -（+）-柠檬烯的膦烷的Wittig缩合，然后进行催化氢化，提供了C-5扩展的呋喃核糖衍生物，这是通过NaBH 4还原合成萜烯四醇的模型中间体，而萜烯基氨基三醇通过重铬酸吡啶鎓的连续氧化，氨解和LiAlH 4还原。