3-(4-Chloro-benzoyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one | 144149-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-benzoyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-3-benzazepin-5-one
• CAS: 144149-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 367.755
• InChiKey: BMZFZZSRQLFUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-1-羧酸 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到1-[2-(4-Chloro-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920001076

文献信息

• Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39920001076

  日期：——

  The reaction of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates followed by ring expansion to form 2-trifluoromethyltetrahydro-3-benzazepinone derivatives in good yields.

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。