2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan | 145439-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]oxolane
• CAS: 145439-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QKHIPSMDUKQYNH-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 [Cu(IPr)2]BF₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜(I)配合物介导的炔醇和羧酸的环化

  摘要：

  介绍 炔烃和烯烃之间 X−H 键的加成是有机合成化学中的一个基本转变，在分子内进行时可以得到重要的杂环。1, 2环状烯醇醚和内酯由于其独特的反应性和在生物活性化合物中反复出现，本身就是重要的基序。3-6由于醇和羧酸在金属催化作用下与不饱和碳碳键发生分子内反应，因此可以以 100% 原子经济性有效制备这些化合物。尽管这些反应功能强大，但通常会遇到区域选择性问题（内/外选择性），并且需要稀有的贵金属或精心设计的配体。7钯或铑仍然是这些反应的热门选择，但金催化剂最近在该领域占据了主导地位，允许分子间和分子内反应，通常在温和的反应条件下进行。8, 9事实上，Teles 关于醇与炔烃加成的开创性报告通常被认为是导致本世纪初金催化广泛流行的火花。10 第 11 族中的其他金属在这方面受到的关注相对较少。值得注意的是，报道的银介导的加氢烷氧基化使用简单的银盐（有时是化学计量的）11, 12，而辅助配体对

  DOI：

  10.1002/adsc.202301181

文献信息

• s-Block cooperative catalysis: alkali metal magnesiate-catalysed cyclisation of alkynols
  作者：Michael Fairley、Laia Davin、Alberto Hernán-Gómez、Joaquín García-Álvarez、Charles T. O'Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c9sc01598a

  日期：——

  robustness of 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 as a catalyst. A wide series of alkynols, including terminal and internal alkynes which contain a variety of potentially reactive functional groups, were cyclised. In comparison to previously reported monometallic systems, bimetallic 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 displays enhanced reactivity towards internal alkynol-cyclisation. Kinetic studies revealed an inhibition

  混合 s-嵌段金属有机金属试剂已成功用于炔醇的催化分子内加氢烷氧基化。这一成功归因于这些试剂可以克服反应挑战的独特方式：即 OH 活化和配位，然后通过 C C 键加成。为了优化反应条件并满足重要的催化体系要求，一系列碱金属镁酸盐被用于催化 4-戊炔醇的分子内加氢烷氧基化。在主要研究的前奏中，同金属二烷基镁试剂 MgR 2（其中 R = CH 2 SiMe 3) 被使用。即使在多齿路易斯供体分子如N、N、N '、N ''、N ''的存在下，该试剂也不能成功地将醇环化为 2-亚甲基四氢呋喃2a或 5-甲基-2,3-二氢呋喃2b -五甲基二亚乙基三胺 (PMDETA)。碱金属镁酸盐 M I MgR 3 (当 M I = Li、Na 或 K) 在N、N、N '、N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 或 PMDETA不存在/存在下均不能令人满意地进行环化。当高阶镁化（即，使用 M I 2 MgR 4 )，通常观察到
• The preparation of (α-alkylidene)tetrahydrofurans by tungsten catalyzed decarboxylation of aldol precursors
  作者：Tomoya Tanzawa、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61775-6

  日期：1992.11

  A series of substituted (alpha-alkylidene)tetrahydrofurans was prepared by tungsten catalyzed reaction of substituted hydroxyfuroic acids. These reactions likely involve beta-lactone intermediates which decarboxylate under the reaction conditions, and rates for olefin synthesis correlated with donor properties of substituents at C(4).
• Cyclisation of Alkynyl Alcohols and Carboxylic Acids Mediated by N‐Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Chaleena Pimpasri、Xiurong Luo、Shuai Yang、Silvia Díez‐González

  DOI：10.1002/adsc.202301181

  日期：2024.2.20

  economy thanks to the intramolecular reaction of alcohols and carboxylic acids with unsaturated carbon−carbon bonds using metal catalysis. Powerful as they are, these reactions often suffer from regioselectivity issues (endo/exo selectivity) and require rare precious metals or elaborated ligands.7 Palladium or rhodium remain popular choices for these reactions, but gold catalysts have lately gained predominance

  介绍 炔烃和烯烃之间 X−H 键的加成是有机合成化学中的一个基本转变，在分子内进行时可以得到重要的杂环。1, 2环状烯醇醚和内酯由于其独特的反应性和在生物活性化合物中反复出现，本身就是重要的基序。3-6由于醇和羧酸在金属催化作用下与不饱和碳碳键发生分子内反应，因此可以以 100% 原子经济性有效制备这些化合物。尽管这些反应功能强大，但通常会遇到区域选择性问题（内/外选择性），并且需要稀有的贵金属或精心设计的配体。7钯或铑仍然是这些反应的热门选择，但金催化剂最近在该领域占据了主导地位，允许分子间和分子内反应，通常在温和的反应条件下进行。8, 9事实上，Teles 关于醇与炔烃加成的开创性报告通常被认为是导致本世纪初金催化广泛流行的火花。10 第 11 族中的其他金属在这方面受到的关注相对较少。值得注意的是，报道的银介导的加氢烷氧基化使用简单的银盐（有时是化学计量的）11, 12，而辅助配体对