(3aR,4S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-benzyloxymethylindano(1,7-cd)isoxazole | 186960-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-benzyloxymethylindano(1,7-cd)isoxazole
• 英文别名: (1S,7R,8S,11S)-8-(phenylmethoxymethyl)-2-oxa-3-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-3-ene
• CAS: 186960-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: RCCWKXYJKJCRDU-JHNDHUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-benzyloxymethylindano(1,7-cd)isoxazole 在 Raney Ni(W₂) 硼酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(3aR,4S,7aR)-4-benzyloxymethyl-7-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).

  DOI：

  10.3987/com-96-7655
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'S)-3-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)-1-nitro-2-propanol 在 sodium tetrahydroborate 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-benzyloxymethylindano(1,7-cd)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).

  DOI：

  10.3987/com-96-7655

文献信息

• INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-96-7655

  日期：——

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).