[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol | 193953-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 193953-70-7
• 化学式: C₃₁H₄₁N₂O₇P
• 分子量: 584.649
• InChiKey: RYBRFAJQYWRVGN-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的寡糖合成

  摘要：

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01122-2
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 palladium dichloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的寡糖合成

  摘要：

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01122-2

文献信息

• Oligosaccharide synthesis based on glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Hiroki Sakamoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01122-2

  日期：1997.7

  Efficient synthetic strategy for oligosaccharides has been developed by exploiting the difference in anomeric reactivity between glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups, wherein the tetramethylphosphoroamidate group plays a pivotal role as anomeric protective group as well as leaving group.

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。