4-Nitro-benzoic acid (R)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-pyridin-2-yl-methyl ester | 521272-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (R)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-pyridin-2-yl-methyl ester
• 英文别名: [(R)-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-pyridin-2-ylmethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 521272-70-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: MFCUIHVGBQBGFD-CJXUKZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (R)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-pyridin-2-yl-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl](2'-pyridyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol

  摘要：

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。

  DOI：

  10.1039/b205872n
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (R)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-pyridin-2-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol

  摘要：

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。

  DOI：

  10.1039/b205872n

文献信息

• Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol
  作者：Desmond Cunningham、Eva T. Gallagher、David H. Grayson、Patrick J. McArdle、Christina B. Storey、Deborah J. Wilcock

  DOI：10.1039/b205872n

  日期：——

  Reaction of menthylmagnesium chloride with pyridine-2-carbaldehyde gives a mixture of four isomeric chiral menthyl- and neomenthyl-substituted pyridylcarbinols which were fully characterised by a combination of spectroscopic and X-ray crystallographic methods. All of these alcohols catalyse the addition of diethylzinc to benzaldehyde, but with disappointing enantioselectivities.

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。