(E,3R,5R,6S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-7-enenitrile | 192504-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3R,5R,6S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-7-enenitrile
• CAS: 192504-26-0
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₄Si₂
• 分子量: 706.169
• InChiKey: BAEGKWJLEYZPIJ-NVAOLZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,5R,6S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-7-enenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl (2E,6E)-2-methyl-7-[(2S,3S)-3-[(2R)-2-methylpent-4-ynyl]oxiran-2-yl]hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (E,3R,5R,6S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565

文献信息

• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half
  作者：Tushar K. Chakraborty、Vayalakkada R. Suresh

  DOI：10.1246/cl.1997.565

  日期：1997.6

  Sharpless asymmetric dihydroxylation and Nozaki-Hiyama-Kishi’s Cr(II)-mediated coupling between an α-alkoxyaldehyde and a vinyl iodide are the key steps in the stereoselective synthesis of the entire C1-C13 segment of the bottom-half of amphidinolide B.

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。