3-(2,5-dimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester | 571167-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 571167-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD11175852
• 分子量: 224.324
• InChiKey: WXXDANXJPYBCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,5-二甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dimethylphenyl)-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,5-dimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h

文献信息

• Facile Introduction of SH Group on Aromatic Substrates via Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Jean-Michel Becht、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034013h

  日期：2003.7.1

  Herein, we describe a mild and efficient two-step procedure to introduce a thiol group on aromatic substrates. First, reaction with an activated sulfoxide leads to an arylsulfonium salt intermediate. Then, two successive beta-elimination-based dealkylation reactions afford the desired arylthiols in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。