(S)-4-benzyloxy-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one | 240426-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one
• 英文别名: 2-[(2S)-4-bromo-3-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 240426-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: YEOODAUCFSTLRK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(R)-<(2'-benzyloxy-1'(S)-phthalimido)ethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到(S)-4-benzyloxy-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9

文献信息

• Stereoselective reduction of N-phthaloyl α-amino ketones: an expeditious new synthesis of non-racemic threo-α-amino epoxides
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Debasis Das

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00177-9

  日期：1999.5

  Enantiopure α-diazoketones derived from N-Pht amino acids have been converted to threo-α-amino epoxides via HBr treatment followed by a highly syn-selective reduction with LiAlH(OBu-t)3.

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。