(Z)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one | 195320-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Z)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (10Z)-15-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-ene-4-carboxylate
• CAS: 195320-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄
• 分子量: 489.655
• InChiKey: YAJQNYIMVMZWAI-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到epilachnene
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4472
• 作为产物：
  描述：

  Hept-5-ynoic acid 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(1-propyl-oct-6-ynyl)-amino]-ethyl ester 在 Lindlar's catalyst (tBuO)3W<*>CCMe3 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Fürstner, Alois; Guth, Oliver; Rumbo, Antonio, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11108 - 11113

  摘要：

  DOI：