3-(甲氧羰基)-1-甲基吡啶碘化物 | 4685-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲氧羰基)-1-甲基吡啶碘化物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(carbomethoxy)pyridinium iodide；3-Methoxycarbonyl-1-methylpyridinium iodide；methyl 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• CAS: 4685-10-3
• 化学式: C₈H₁₀NO₂*I
• 分子量: 279.077
• InChiKey: GAVGHZAEUQBEFK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  130 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-1-甲基吡啶碘化物 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 槟榔碱
  参考文献：
  名称：

  一种用于加热不燃烧制品的槟榔碱的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于加热不燃烧的槟榔碱合成方法。该合成方法包括N‑甲基化反应、还原反应、萃取和纯化步骤。本发明简化了槟榔碱合成反应过程，得到纯度为99.2％以上的槟榔碱，有利于工业化推广应用。这种槟榔碱应用于加热不燃烧制品，解决了因杂质造成的产品品质问题。

  公开号：

  CN114560806A
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(甲氧羰基)-1-甲基吡啶碘化物
  参考文献：
  名称：

  Induction of cell arrest in G2: structural specificity of trigonelline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80430-6

文献信息

• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。
• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Substituent Effects on Formation of Cation Dimers by Weak Hydrogen Bonds in Crystals of Carbonyl Pyridinium Salts of Ni(dmit)₂
  作者：Kazuaki Tomono、Ayako Koyano、Takashi Morita、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1246/bcsj.82.1152

  日期：2009.9.15

  Five 1:1 salts of 3-X-1-methylpyridinium (X = benzoyl, acetyl, methoxycarbonyl, carboxy, and aminocarbonyl; abbreviated as Ben, Ace, Met, Car, and Ami, respectively) cations with a [Ni(dmit)2]− anion ([Ben]+[Ni(dmit)2]− (1), [Ace]+[Ni(dmit)2]− (2), [Met]+[Ni(dmit)2]− (3), [Car]+[Ni(dmit)2]− (4), and [Ami]+[Ni(dmit)2]− (5)) have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray analysis and conductivity measurements. In the crystals, three cations 1–3 were found to form dimers by weak C–H···O hydrogen bonds, and the arrangements of cations had a strong relation with the electronic effect of the substituents. The cations of 1–3 formed similar centrosymmetrically associated dimers constructed by weak C–H···O hydrogen bonds, whose geometric parameters had a correlation with the electronic effect of the substituents. A cation of 4 also formed centrosymmetrically associated dimer, but it was made by an O–H···O hydrogen bond as usually observed in the case of carboxylic acid. In contrast with other complex salts, cations of 5 formed one-dimensional structure by C–H···O hydrogen bonding. The conductivities of salts 1, 2, 3, 4, and 5 at room temperature were 1.00 × 10−6, 1.10 × 10−6, 2.86 × 10−6, 9.77 × 10−6, and 8.75 × 10−7 S cm−1, respectively.

  五种 1：3-X-1-甲基吡啶鎓（X = 苯甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、羧基和氨基羰基；缩写分别为 Ben、Ace、Met、Car 和 Ami）阳离子与[Ni(dmit)2]-阴离子（[Ben]+[Ni(dmit)2]- (1)、[Ace]+[Ni(dmit)2]- (2)、[Met]+[Ni(dmit)2]- (3)、合成了[Car]+[Ni(dmit)2]- (4) 和 [Ami]+[Ni(dmit)2]- (5)），并通过单晶 X 射线分析和电导率测量进行了表征。在晶体中发现，1-3 三个阳离子通过弱 C-H-O 氢键形成二聚体，阳离子的排列与取代基的电子效应有很大关系。1-3 的阳离子通过弱 C-H-O 氢键形成了类似的中心对称关联二聚体，其几何参数与取代基的电子效应有关。4 的阳离子也形成了中心对称关联的二聚体，但它是通过 O-H-O 氢键形成的，就像通常在羧酸中观察到的那样。与其他复合盐相反，5 的阳离子通过 C-H-O 氢键形成一维结构。盐 1、2、3、4 和 5 在室温下的电导率分别为 1.00 × 10-6、1.10 × 10-6、2.86 × 10-6、9.77 × 10-6 和 8.75 × 10-7 S cm-1。
• Light-Promoted Dearomative Cross-Coupling of Heteroarenium Salts and Aryl Iodides via Nickel Catalysis
  作者：Rajender Nallagonda、Djamaladdin G. Musaev、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.1c05780

  日期：2022.2.4

  attractive approach for the synthesis of partially saturated heterocycles such as dihydropyridines due to the wide availability of heteroarenes. Significant research efforts have been dedicated to the addition of nucleophiles to various heteroarenium salts in this direction using organoboron or organometallic reagents. The availability of organoboron and organometallic coupling partners has been an important

  部分饱和的氮杂环是制备其他氮杂环的通用结构单元。例如，二氢吡啶可以分别通过氧化、还原和官能化反应转化为吡啶、四氢吡啶和哌啶。由于杂芳烃的广泛可用性，杂芳烃的脱芳构化是合成部分饱和杂环如二氢吡啶的有吸引力的方法。大量的研究工作致力于使用有机硼或有机金属试剂在这个方向上将亲核试剂添加到各种杂芳鎓盐中。有机硼和有机金属偶联伙伴的可用性一直是该化学的一个重要限制。与亲核试剂（例如有机硼和有机金属试剂）相比，亲电试剂与杂芳烃的直接偶联可以显着改善这些脱芳构化反应的范围，因为亲电试剂的可用性更广。在此，我们报告了在 Ni/bpp 和 Ir 光催化剂（使用 Zn 作为末端还原剂）催化下芳基碘化物与吡啶鎓和相关杂芳鎓盐的偶联。该方法允许广泛的官能团，并允许芳基和杂芳基碘化物的偶联，从而显着扩大了可以通过杂芳烃脱芳构化制备的氮杂环支架的范围。反应产物已被进一步官能化以制备各种氮杂环。
• Generation and reactions of 1-(2-indolyl)vinylcopper derivatives with pyridinium salts
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Cecı́lia Juan、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01065-1

  日期：2001.12

  1-(2-Indolyl)vinylstannane 1b has been transmetallated into both the corresponding HO mixed cyanocuprate and the Cu-catalysed organomagnesium reagent, and the reactivity of these species towards N-alkyl-3-acylpyridinium salts 8 and 17 has been tested.

  1-（2-吲哚基）乙烯基锡烷1b已被金属转移到相应的HO混合氰铜酸盐和Cu催化的有机镁试剂中，并且已经测试了这些物质对N-烷基-3-酰基吡啶鎓盐8和17的反应性。