tert-butyl (4S)-4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 144831-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144831-05-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: VTNNOQJRWJGLQO-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 tert-butyl (4S)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7

文献信息

• Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.
  作者：Claudio Palomo、Francesc Cabré、Jesús Ma Ontoria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61294-7

  日期：1992.8

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch