(1S,2S,4R,9S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-oxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridec-3(7)-ene-10,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,9S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-oxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridec-3(7)-ene-10,12-dione
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆Si
• 分子量: 512.718
• InChiKey: VFLLFWDOZCMFLN-RBKKCSANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,9S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-oxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridec-3(7)-ene-10,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  异戊烷倍半萜（-）-巯基的全不对称合成

  摘要：

  基于串联的Pd催化的环异构化-热环加成序列，开始出现合成具有共同结构基序的内酯，马拉曼斯，甾烷以及异内酰胺的一般策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61307-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enoyl chloride 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 darvonalcohol- 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,9S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-oxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridec-3(7)-ene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Hipskind, Philip A.; Chung, John Y. L., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1559 - 1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual substituent effect on a palladium-mediated cyclization: a total synthesis of (.+-.)-sterepolide
  作者：Barry M. Trost、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/ja00301a056

  日期：1985.7
• TROS, BARRY M.;HIPSKIND, PHILIP A.;CHUNG, JOHN Y. L.;CHAN, CHUEN, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N1, C. 1559-1561
  作者：TROS, BARRY M.、HIPSKIND, PHILIP A.、CHUNG, JOHN Y. L.、CHAN, CHUEN

  DOI：——

  日期：——
• Trost, Barry M.; Hipskind, Philip A.; Chung, John Y. L., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1559 - 1561
  作者：Trost, Barry M.、Hipskind, Philip A.、Chung, John Y. L.、Chan, Chuen

  DOI：——

  日期：——
• A total asymmetric synthesis of the isolactarane sesquiterpene (−)-merulidial
  作者：Barry M. Trost、Philip A. Hipskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61307-2

  日期：1992.8

  A general strategy for the synthesis of lactaranes, marasmanes, sterpuranes as well as isolactaranes which share a common structural motif begins to emerge based upon a tandem Pd catalyzed cycloisomerization - thermal cycloaddition sequence.

  基于串联的Pd催化的环异构化-热环加成序列，开始出现合成具有共同结构基序的内酯，马拉曼斯，甾烷以及异内酰胺的一般策略。