9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-2,6-diamine | 374782-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-2,6-diamine
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-4-fluoro-2,2-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 374782-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₆O₄
• 分子量: 314.276
• InChiKey: LFJMPRGIMUMSBU-QKVARQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-2,6-diamine 在 adenosine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 94.0h， 以84%的产率得到2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4′-<i>C</i>-HYDROXYMETHYL-2′-FLUORO- D-ARABINOFURANOSYLPURINE NUCLEOSIDES
  作者：Anita T. Shortnacy-Fowler、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1081/ncn-100105249

  日期：2001.7.31

  nosylpurine nucleosides was prepared and evaluated for cytotoxicity. The details of a convenient synthesis of the carbohydrate precursor 4-C-hydroxymethyl-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranosyl bromide (13) are presented. Proof of the structure and configuration at all chiral centers of the sugars and the nucleosides were obtained by proton NMR. All five target nucleosides were evaluated

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。