3-(甲硫基)-5-(4-溴苯基)-1,2,4-三嗪 | 69466-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲硫基)-5-(4-溴苯基)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-3-methylsulfanyl-[1,2,4]triazine；3-methylthio-5-(4'-bromophenyl)-1,2,4-triazine；1,2,4-Triazine, 5-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)-；5-(4-bromophenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-82-6
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃S
• 分子量: 282.164
• InChiKey: OQIKZKFDJPUHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  453.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲硫基)-5-(4-溴苯基)-1,2,4-三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(3-(3-chlorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines 具有抗菌活性并抑制无机焦磷酸酶

  摘要：

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(甲硫基)-5-(4-溴苯基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines 具有抗菌活性并抑制无机焦磷酸酶

  摘要：

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.011

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• McLean, Gillian A.; Royles, Brodyck J. L.; Smith, David M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 10, p. 2623 - 2639
  作者：McLean, Gillian A.、Royles, Brodyck J. L.、Smith, David M.、Bruce, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• New possibilities of 1,2,4-triazines functionalization: first examples of synthesis and structure of boron-containing 1,2,4-triazines
  作者：Yuri Azev、Enno Lork、Thomas Duelcks、Detlef Gabel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.121

  日期：2004.4

  By oxidation of 3-thioderivatives of 1,2,4-triazine 1a,b 3-alkylsulfonic derivatives 2a,b were obtained. Interaction of the sulfonic derivative 2a with indole leads to 3-oxo-5-indolyl-5-phenyl-as-triazine 4. The sulfone 2a reacts with 1-ethyl-2,6-dimethylquinolinium iodide to give 3-(1-ethyl-6-methyl-1,2-dihydroquinoline-2-methylene)-5-phenyl-1,2,4-triazine 5. The 3-morpholino- 3 and 3-thioderivatives 6, 7a,b of as-triazine were obtained by interaction of the sulfone 2 with morpholine and organic boron-containing thiols. The crystal structure of boron-containing derivative of as-triazine 7b was investigated by X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rudakov, B. V.; Alekseev, S. G.; Charushin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.2, p. 479 - 487
  作者：Rudakov, B. V.、Alekseev, S. G.、Charushin, V. N.、Chupakhin, O. N.、Chertkov, V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, SHOETSU;SAGI, MATAICHI;KIMURA, CHIHARU;KIKUCHI, JUNKO;YAMANAKA, HI+, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 2, 142-149
  作者：KONNO, SHOETSU、SAGI, MATAICHI、KIMURA, CHIHARU、KIKUCHI, JUNKO、YAMANAKA, HI+

  DOI：——

  日期：——