1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-β-D-glucopyranose | 475102-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-3-azido-N-benzyl-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-amine
• CAS: 475102-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: GAJKYKGUXMVIBK-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-amino-1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-β-D-glucopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzylamines by Diisopropyl Azodicarboxylate

  摘要：

  在 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose 衍生的苄胺与偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）在 THF 中的反应中，在偶氮、O-苄基和 N-对甲基苯磺酰基存在的情况下，实现了 N-苄基的选择性脱保护。本文介绍了这种溶剂的关键作用和反应途径，以及经证实的反应中间产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815937
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-3-Benzyl-5-benzyloxy-7,9-dioxa-3-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以88%的产率得到1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂在 1,6-脱水-β-D-吡喃己糖的 Epimino 衍生物中的氮丙啶环裂解

  摘要：

  亲核试剂（Cl-、Br-、I-、N3-、HBr）在 D 的 1,6-脱水-β-D-吡喃己糖的一系列 N-tosyl- 和 N-benzylepimino 衍生物中对氮丙啶环裂解的区域选择性-allo、D-manno 和 D-galacto 构型已被研究。在用卤化物阴离子处理时，甲苯磺吡啶 1、3、5 和 7 根据 Furst-Plattner 规则经双轴打开。苄基亚胺 2、4、6 和 8 的反应过程在很大程度上取决于表亚胺的构型，部分取决于所用亲核试剂的类型。在用溴化物和碘化物处理时，D-allo（化合物 2、4）和 D-半乳糖（化合物 6）构型的 N-苄基亚胺产生跨赤道裂解产物，而甘露糖表亚胺 8 经双轴打开。相比下，所有苄基匹亚胺与叠氮化物和氢溴酸的反应都与构型无关，并且是反双轴进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2449::aid-ejoc2449>3.0.co;2-4

文献信息

• Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzylamines by Diisopropyl Azodicarboxylate
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloslav Černý

  DOI：10.1055/s-2004-815937

  日期：——

  The selective deprotection of N-benzyl group was achieved in the presence of azido, O-benzyl, and N-tosyl groups in reactions of benzylamines derived from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose with diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) in THF. The key role of this solvent and the reaction pathway are presented together with proven reaction intermediates.

  在 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose 衍生的苄胺与偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）在 THF 中的反应中，在偶氮、O-苄基和 N-对甲基苯磺酰基存在的情况下，实现了 N-苄基的选择性脱保护。本文介绍了这种溶剂的关键作用和反应途径，以及经证实的反应中间产物。
• Aziridine Ring Cleavage by Nucleophiles in Epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2449::aid-ejoc2449>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  The regioselectivity of aziridine ring cleavage by nucleophiles (Cl−, Br−, I−, N3−, HBr) in a series of N-tosyl- and N-benzylepimino derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses of D-allo, D-manno and D-galacto configurations has been studied. On treatment with halide anions, the tosylepimines 1, 3, 5 and 7 were opened trans-diaxially according to the Furst−Plattner rule. The courses of the reactions

  亲核试剂（Cl-、Br-、I-、N3-、HBr）在 D 的 1,6-脱水-β-D-吡喃己糖的一系列 N-tosyl- 和 N-benzylepimino 衍生物中对氮丙啶环裂解的区域选择性-allo、D-manno 和 D-galacto 构型已被研究。在用卤化物阴离子处理时，甲苯磺吡啶 1、3、5 和 7 根据 Furst-Plattner 规则经双轴打开。苄基亚胺 2、4、6 和 8 的反应过程在很大程度上取决于表亚胺的构型，部分取决于所用亲核试剂的类型。在用溴化物和碘化物处理时，D-allo（化合物 2、4）和 D-半乳糖（化合物 6）构型的 N-苄基亚胺产生跨赤道裂解产物，而甘露糖表亚胺 8 经双轴打开。相比下，所有苄基匹亚胺与叠氮化物和氢溴酸的反应都与构型无关，并且是反双轴进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,