α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole | 38183-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole
• 英文别名: 5-amino-1-α-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 38183-45-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: RTRQQBHATOEIAF-BDXYJKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到aza-2 α-inosine
  参考文献：
  名称：

  二十一世纪的核仁。构型异常核糖核酸的遵守

  摘要：

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190328
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazoline-2 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole
  参考文献：
  名称：

  二十一世纪的核仁。构型异常核糖核酸的遵守

  摘要：

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190328

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE (AMPD) INHIBITORS FOR USE IN DIABETES AND RELATED DISEASES OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Ochs Raymond S.

  公开号：US20120130078A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Herein, we describe a method for treatment of diabetes and other disorders classified as Metabolic Syndrome. The invention provides novel AMP Deaminase (AMPD) inhibitors comprising novel indazole and benzotriazole derivatives including a phosphorous containing derivative, a carboxylic acid, or an amino acid ester prodrug. The invention also provides support for a novel mechanism of action for the existing drug metformin: direct inhibition of the enzyme AMPD. The inhibition of AMPD in turn activates AMP Kinase, known to be linked to the action of metformin. The invention also makes novel use of a double inhibitor assay allowing identification of selective AMPD inhibitors over ADA inhibitors. The new inhibitors, structurally distinct from metformin, offer selectivity that may obviate side effects known for metformin itself, providing new benefits for diabetes and Metabolic Syndrome.

  在这里，我们描述了一种治疗糖尿病和其他归类为代谢综合征的疾病的方法。该发明提供了一种新型的AMP脱氨酶（AMPD）抑制剂，包括新型的吲唑和苯并三唑衍生物，其中包括含磷衍生物、羧酸或氨基酸酯前药。该发明还支持现有药物二甲双胍的一种新颖作用机制：直接抑制AMPD酶。抑制AMPD反过来激活AMP激酶，已知与二甲双胍的作用有关。该发明还首次使用了一种双重抑制剂分析，允许识别对ADA抑制剂具有选择性的AMPD抑制剂。这些新抑制剂在结构上与二甲双胍不同，提供的选择性可能消除二甲双胍本身已知的副作用，为糖尿病和代谢综合征带来新的益处。
• ANTIVIRALS AND METHODS FOR INCREASING THE ANTIVIRAL ACTIVITY OF AZT
  申请人：GENSIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0406408A1

  公开（公告）日：1991-01-09
• [EN] ANTIVIRALS AND METHODS FOR INCREASING THE ANTIVIRAL ACTIVITY OF AZT
  申请人：GENSIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1990008550A1

  公开（公告）日：1990-08-09

  (EN) Antiviral purine nucleosides, purine nucleoside analogs and prodrugs of both are provided. Also provided are methods of enhancing the antiviral activity of AZT by administering AZT in combination with such purine compounds.(FR) On a mis au point des nucléosides puriques antiviraux, des analogues de nucléosides puriques ainsi que des promédicaments de ces derniers. On a également mis au point des procédés permettant d'augmenter l'activité antivirale de l'AZT par administration d'AZT en combinaison avec lesdits composés puriques.
• Nucléosides de synthèse XXI. Obtention spécifique de ribonucléosides de configuration anomérique α
  作者：Bernard Rayner、Claude Tapiero、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1002/jhet.5570190328

  日期：1982.5

  A partir de l'α-D-ribofuranno[1,2-d]oxazolidine thione-2 (2), on décrit une voie de synthése stéreospecifi-que de l'α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole (1), précurseur chimique de ribonucleosides de configuration anomerique α.

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。