(+)-(4S,5R)-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one | 180718-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-phenyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 180718-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QPKPDHKDDQOYGT-IEBGOTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+)-(4S,5R)-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-(4S,5R)-3-benzoyl-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins

  摘要：

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00206-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-pent-3-enylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(4S,5R)-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins

  摘要：

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00206-6

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Rachel D. van Rijn、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00206-6

  日期：1996.6

  (-)-(R,E)-2-hydroxy-3-pentenenitrile 1, obtained by R-oxynitrilase catalyzed addition of HCN to 2-butenal, was shown to be an excellent chiral starting material for the synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids of high enantiomeric and diastereomeric purity. The synthesis of N-benzyl (S)-isoserine 7a and (2S,3S)-isoallothreonine 7b, as well as N-benzoyl (2S,3S)-3-phenylisoserine 14 is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。