2-((1S)-1,2,2-trimethyl-1-{[(1'R)-1-phenylethyl]amino}propyl)phenol | 502695-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1S)-1,2,2-trimethyl-1-{[(1'R)-1-phenylethyl]amino}propyl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[(1S)-1,2,2-trimethyl-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]-；2-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]phenol
• CAS: 502695-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: GHFTYMBMMMOLTD-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (-)-2-{1-{[(1R)-1-phenylethyl]imino}ethyl}phenol 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-((1R)-1,2,2-trimethyl-1-{[(1'R)-1-phenylethyl]amino}propyl)phenol 、 2-((1S)-1,2,2-trimethyl-1-{[(1'R)-1-phenylethyl]amino}propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂对手性2-亚氨基酰基苯酚进行立体选择性烷基化：对映​​体纯的2-氨基烷基苯酚的合成。

  摘要：

  在本文中描述了向手性亚胺基酚中添加有机锂试剂以制备对映体纯的酚类曼尼希型碱。实验数据表明，与传统的亚胺不同，这种亚胺对有机锂试剂具有令人惊讶的反应性，并且不需要任何路易斯酸或碱活化。此外，使用醛亚胺已经获得了有趣的结果，但是对于酮亚胺却获得了不同寻常的结果。该反应导致高产率和非对映选择性，并允许在C-1个碳原子处制备季铵基氨基酚，这是目前无法利用的方法制备的。与先前通过氢化还原相同底物获得的结果相一致，已经解释并证实了不对称感应的意义。在某些情况下，该程序是还原性程序的补充，从而使还原过程中非对映异构体的制备减少了。该反应允许合成两种非对映异构体中的一种或另一种，选择合适的起始原料亚氨酰基苯酚和有机锂试剂。

  DOI：

  10.1021/jo020423e

文献信息

• Stereoselective Alkylation of Chiral 2-Imidoylphenols with Organolithium Reagents:  Synthesis of Enantiopure 2-Aminoalkylphenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1021/jo020423e

  日期：2003.2.1

  methods available till now. The sense of asymmetric induction has been explained and confirmed in agreement with the results previously obtained by hydride reduction of the same substrates. In some cases this procedure is complementary to the reductive one, allowing the preparation of the diastereomers less abundant in the reduction. The reaction allows the synthesis of one or the other of the two diastereomers

  在本文中描述了向手性亚胺基酚中添加有机锂试剂以制备对映体纯的酚类曼尼希型碱。实验数据表明，与传统的亚胺不同，这种亚胺对有机锂试剂具有令人惊讶的反应性，并且不需要任何路易斯酸或碱活化。此外，使用醛亚胺已经获得了有趣的结果，但是对于酮亚胺却获得了不同寻常的结果。该反应导致高产率和非对映选择性，并允许在C-1个碳原子处制备季铵基氨基酚，这是目前无法利用的方法制备的。与先前通过氢化还原相同底物获得的结果相一致，已经解释并证实了不对称感应的意义。在某些情况下，该程序是还原性程序的补充，从而使还原过程中非对映异构体的制备减少了。该反应允许合成两种非对映异构体中的一种或另一种，选择合适的起始原料亚氨酰基苯酚和有机锂试剂。