3-[1-Methoxycarbonyloxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 228553-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-Methoxycarbonyloxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[1-methoxycarbonyloxy-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]-3-methyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 228553-05-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: IWSGRXUBVVTFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Methoxycarbonyloxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4aR,12aR)-6-Methoxy-12a-methyl-1,2,4a,12a-tetrahydro-chrysene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭β-酮酯体系促进了分子内Friedel-Crafts烷基化。高度官能化的氢化菲和氢化菲的有效方法

  摘要：

  交联的β-酮酯体系被证明是分子内Friedel-Crafts烷基化反应的极好促进剂，有助于快速构建高度官能化的菲和菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00658-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-naphthaleneacetaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 7.67h， 生成 3-[1-Methoxycarbonyloxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭β-酮酯体系促进了分子内Friedel-Crafts烷基化。高度官能化的氢化菲和氢化菲的有效方法

  摘要：

  交联的β-酮酯体系被证明是分子内Friedel-Crafts烷基化反应的极好促进剂，有助于快速构建高度官能化的菲和菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00658-9

文献信息

• Intramolecular Friedel-Crafts alkylation promoted by the cross conjugated β-keto ester system. An efficient approach to highly functionalized hydrophenanthrenes and hydrochrysenes
  作者：Hsing-Jang Liu、Duong Duc-Phi Tran

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00658-9

  日期：1999.5

  The cross conjugated β-keto ester system was shown to be an excellent promoter for the intramolecular Friedel-Crafts alkylation to facilitate the rapid construction of highly functionalized phenanthrene and chrysene derivatives.

  交联的β-酮酯体系被证明是分子内Friedel-Crafts烷基化反应的极好促进剂，有助于快速构建高度官能化的菲和菲衍生物。