1-(Furan-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)propan-1-ol | 91002-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(Furan-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 91002-96-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂S₂
• 分子量: 218.341
• InChiKey: CWYJAPVGXSBDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)propan-1-ol 在 二甲基亚砜 作用下， 以82%的产率得到反-3-(2-呋喃基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过二甲亚砜轻松进行一锅热脱水和β-羟基二硫缩醛的脱硫缩醛化反应：α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85646-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-(Furan-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxo ketene dithioacetal chemistry. 3. A regio- and stereospecific lithium aluminum hydride reduction resulting in the formation of stereochemically defined .beta.-alkyl .gamma.-bis(methylthio) alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a040

文献信息

• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• .alpha.-Oxo ketene dithioacetal chemistry. 3. A regio- and stereospecific lithium aluminum hydride reduction resulting in the formation of stereochemically defined .beta.-alkyl .gamma.-bis(methylthio) alcohols
  作者：R. B. Gammill、L. T. Bell、S. A. Nash

  DOI：10.1021/jo00190a040

  日期：1984.8