(3aS,6R,7aR)-6-(Carboxy-cyano-methyl)-4-oxo-octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 185823-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-6-(Carboxy-cyano-methyl)-4-oxo-octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,7aS)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-7-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]-2-cyanoacetic acid
• CAS: 185823-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: UXXGPZWALCPCRN-AYLPWXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-6-(Carboxy-cyano-methyl)-4-oxo-octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(I) oxide 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,7S,7aS)-7-Hydroxy-7-(2-methoxy-phenyl)-octahydro-isoindol-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  RPR 111905的实用对映体特异性合成：一种新型非肽类物质P拮抗剂

  摘要：

  对映体纯的RPR 111905的合成可通过十二个步骤完成，总收率为6.9％。合成策略基于Diels-Alder反应生成双环骨架，并通过拆分引入不对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02017-5
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 aluminum isopropoxide sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 Rochelle's salt 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7aR)-6-(Carboxy-cyano-methyl)-4-oxo-octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RPR 111905的实用对映体特异性合成：一种新型非肽类物质P拮抗剂

  摘要：

  对映体纯的RPR 111905的合成可通过十二个步骤完成，总收率为6.9％。合成策略基于Diels-Alder反应生成双环骨架，并通过拆分引入不对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02017-5

文献信息

• Practical enantiospecific synthesis of RPR 111905: A novel non-peptide substance P antagonist
  作者：Stéphane Mutti、Christophe Daubié、Joël Malpart、Xavier Radisson

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02017-5

  日期：1996.11

  The synthesis of enantiomerically pure RPR 111905 was achieved in twelve steps with an overall yield of 6.9%. The synthetic strategy was based on a Diels-Alder reaction to generate the bicyclic framework and the asymmetry was introduced by resolution.

  对映体纯的RPR 111905的合成可通过十二个步骤完成，总收率为6.9％。合成策略基于Diels-Alder反应生成双环骨架，并通过拆分引入不对称性。