7,9-Diethyl-6b-hydroxy-1,6-dimethyl-6b,7-dihydro-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one | 175605-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,9-Diethyl-6b-hydroxy-1,6-dimethyl-6b,7-dihydro-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• 英文别名: 7,9-diethyl-9a-hydroxy-1,6-dimethyl-9H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• CAS: 175605-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: YULAKFCOCZGOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Diethyl-6b-hydroxy-1,6-dimethyl-6b,7-dihydro-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 乙酸酐 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 dimethyltetrahydrocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基萘 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,9-Diethyl-6b-hydroxy-1,6-dimethyl-6b,7-dihydro-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Synthesis and Characterization of the First Corannulene Cyclophane
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja953734y

  日期：1996.1.1
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。