2-[(1E)-4,4-dimethyl-1,5-hexadienyl]pyridine | 183615-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-4,4-dimethyl-1,5-hexadienyl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1E)-4,4-dimethylhexa-1,5-dienyl]pyridine
• CAS: 183615-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: AQJJSTANEVMDAM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-4,4-dimethyl-1,5-hexadienyl]pyridine 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到((E)-3,3-dimethylcyclopentylidene)(2-pyridyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Intramolecular C-H/Olefin Coupling

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-1,5-二烯和 1,6- 二烯分子内 C-H/ 烯烃偶联反应以区域和立体定向方式进行，生成 5 或 6 元环产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.939
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-5-hexen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1E)-4,4-dimethyl-1,5-hexadienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular C-H/Olefin Coupling
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/cl.1996.939

  日期：1996.11

  The ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C-H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-1,5- and 1,6-dienes proceeded regio- and stereoselecively to give 5- or 6-membered ring products.

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-1,5-二烯和 1,6- 二烯分子内 C-H/ 烯烃偶联反应以区域和立体定向方式进行，生成 5 或 6 元环产物。
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 1,5- and 1,6-Dienes via Direct Cleavage and Addition of the Carbon–Hydrogen Bond
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Airi Yamada、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.71.285

  日期：1998.1

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C–H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-, 1-(2-imidazolyl)-, and 1-(2-oxazolyl)-1,5-dienes proceeded in a regiospecific manner to give 5-membe...

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...