2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enylmethyl ester | 244260-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-3-en-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 244260-88-6
• 化学式: C₃₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 600.871
• InChiKey: HOTHMURQGMCGFX-SDZGCHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aR,4R,5S,7aS)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟曲霉素和卵磷脂合成中间体的立体选择性途径

  摘要：

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00912-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟曲霉素和卵磷脂合成中间体的立体选择性途径

  摘要：

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00912-0

文献信息

• Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres
  作者：Antoine Français、Olivier Bedel、Willy Picoul、Abdelkrim Meddour、Jacques Courtieu、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.029

  日期：2005.3

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• A novel stereoselective route to a fumagillin and ovalicin synthetic intermediate
  作者：Willy Picoul、Raquel Urchegui、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00912-0

  日期：1999.6

  A strategy using a highly stereoselective Claisen-Ireland rearrangement followed by a Grubbs metathesis afforded in a good overall yield after further functionalisation a potentially synthetic precursor of fumagillin and ovalicin.

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。