3-(羟基甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯 | 144657-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 144657-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: XPXXDPUPBVIHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl 3-[(2R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-[[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]propyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sanchez-Obregon, Ruben; Fallis, Alex G.; Szabo, Arthur G., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1531 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 3-(羟基甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-BICYCLIC HETEROARYL-CONTAINING UREA COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE CONTENANT UN GROUPE HÉTÉROARYLE 5,6-BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明提供了Formula I或II中含有5,6-双环杂芳基脲化合物，并将其用于治疗由蛋白激酶介导的疾病，如VEGFR2、c-Met、PDGFRβ、c-Kit、CSFlR或EphA2。

  公开号：

  WO2011023081A1

文献信息

• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] 5,6-BICYCLIC HETEROARYL-CONTAINING UREA COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE CONTENANT UN GROUPE HÉTÉROARYLE 5,6-BICYCLIQUE
  申请人：ASCEPION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011023081A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides 5,6-bicyclic heteroaryl-containing urea compounds of Formula I or II and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as VEGFR2, c-Met, PDGFRβ c-Kit, CSFlR, or EphA2.

  本发明提供了Formula I或II中含有5,6-双环杂芳基脲化合物，并将其用于治疗由蛋白激酶介导的疾病，如VEGFR2、c-Met、PDGFRβ、c-Kit、CSFlR或EphA2。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2011020193A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Renin inhibitors, which are spirocyclic piperidine amides, of structural formula (I) and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of cardiovascular diseases and renal insufficiency. wherein n, for each instance in which it occurs, is independently 0, 1, or 2; R1 is hydrogen, C1-6-alkyl or C3-6-cycloalkyl, wherein said C1-6-alkyl or C3-6-cycloalkyl group can be independently substituted with 1-3 halogens; A is (i) a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic monocyclic ring or (ii) a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic ring which is fused to another five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic ring, V is a bond or -(C=O)-, -CH(OH)-, -CH2- or =CH-; U is a bond or -CH2-, or for the case when V is =CH-, U is -CH=; X is =CH-, =CF-, =C(OR3)-, or -C=O-; and Y is =CH-, =CF-, =N-, or for the case when X is -C=O-, Y is -N(R3)-.

  肾素抑制剂是螺环哌啶酰胺，其结构式为（I），以及其药物组合物，用于治疗心血管疾病和肾功能不全。其中n在每次出现时，独立地为0、1或2；R1为氢、C1-6-烷基或C3-6-环烷基，其中所述的C1-6-烷基或C3-6-环烷基基团可以独立地被1-3个卤素取代；A为（i）五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环单环，或（ii）与另一个五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环单环融合的五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环环；V为键或-(C=O)-、-CH(OH)-、-CH2-或=CH-；U为键或-CH2-，或当V为=CH-时，U为-CH=；X为=CH-、=CF-、=C(OR3)-或-C=O-；Y为=CH-、=CF-、=N-，或当X为-C=O-时，Y为-N(R3)-。
• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Fmoc‐( <i>S</i> )‐7‐aza‐tryptophan via Alkylation of Chiral Nucleophilic Glycine Equivalent
  作者：Yupiao Zou、Ryosuke Takeda、Jianlin Han、Hiroyuki Konno、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Kunisuke Izawa、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.202100485

  日期：2021.6.7

  An efficient method for the synthesis of (S)-7-aza-tryptophan via tridentate chiral auxiliary derived Ni(II)-complexes has been developed. This three-step synthesis includes alkylation, disassembling and Fmoc-protection. The desired Fmoc-L-7-AzaTrp-OH was obtained in over 49 % yield with excellent diastereoselectivity.

  已经开发了一种通过三齿手性辅助衍生的 Ni(II)-配合物合成 ( S )-7-氮杂-色氨酸的有效方法。这种三步合成包括烷基化、分解和 Fmoc 保护。以超过 49% 的收率获得了所需的 Fmoc-L-7-AzaTrp-OH，并具有出色的非对映选择性。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE TRK-A, COMPOSITIONS ET MÉTHODES CORRESPONDANTES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013176970A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention is directed to benzyl urea compounds, which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence may be useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor Trk-A, Trk-B and/or Trk-C.

  本发明涉及苄基脲化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可能在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘化或脱髓鞘化有关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体Trk-A、Trk-B和/或Trk-C异常活动相关的疾病或紊乱方面有用。