3-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-5-醇 | 188797-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-5-醇
• 中文别名: 3-氨基-3-(9H-芴-2-YL)-丙酸
• 英文名称: 3-hydroxymethylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)benzofuran-5-ol；3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 188797-10-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: OOUGRUFOKJNNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-5-醇 在 咪唑 、 KH₂PO₄ buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (-)-3(S),17-dihydroxytanshinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone

  摘要：

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.553 g的产率得到3-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone

  摘要：

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.091

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone
  作者：Jiangang Zhang、Wenhu Duan、Junchao Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.091

  日期：2004.2

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.