[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 196931-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• 英文别名: (E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 196931-90-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂OSi
• 分子量: 360.615
• InChiKey: LCYTWZRMCGUZCF-WVKSPYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 三氟乙酸酐 、 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 N-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-3-phenyl-propyl]-2,2,2-trifluoro-N-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide 、 (2R,3S,2'S)-N-(3-tert-butyldimethylsilyl-4-phenylbut-2-yl)-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of protected vicinal silylamines via 1,2-addition to α-silyl-hydrazones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of MeLi/CeCl3 to alpha-silylaldehyde-SAMP-hydrazones 2 and subsequent reductive NN bond cleavage affords protected vicinal silylamines 4 in good yields with high diastereomeric and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00321-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-propionaldehyde SAMP hydrazone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and enantioselective synthesis of protected vicinal silylamines via 1,2-addition to α-silyl-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Catherine Leriverend

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00321-2

  日期：1997.8

  Nucleophilic 1,2-addition of MeLi/CeCl3 to alpha-silylaldehyde-SAMP-hydrazones 2 and subsequent reductive NN bond cleavage affords protected vicinal silylamines 4 in good yields with high diastereomeric and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.