(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 163379-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 163379-22-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: MPENOIZQPFPBEI-OXVMFHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 二苯硫醚 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6

文献信息

• Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers
  作者：Yun-Long Li、Xiao-Ling Sun、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89265-6

  日期：1994.1

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool