3-(羟基甲基)喹唑啉-4(3H)-酮 | 14663-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(羟基甲基)喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxymethylquinazoline-4(3H)-one；3-hydroxymethyl-3H-quinazolin-4-one；3-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-chinazolin-4-on；3-Hydroxymethyl-4(3H)-chinazolon；3-(Hydroxymethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(hydroxymethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 14663-52-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QXTNOVYBNJTXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)喹唑啉-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-((2-(5-(2-tert-butyl phenyl)-3-oxo-1,4-pentadiene-1-yl)phenoxy)methyl)quinazoline-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（（（2-（（1 E，4 E）-3-Oxo-5-arylpenta-1,4-dien-1-yl）phenoxy）methyl）-4（3 H）-的合成及抗病毒活性喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一系列新颖的3-（（2-（（1 E，4 E）-3-氧代-5-芳基戊-1,4-二烯-1-基）苯氧基）甲基）-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计和合成。抗病毒生物测定法表明，与市售药物宁南霉素相比，一些化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）表现出更高的抗病毒活性。特别地，化合物A 5，A 12，A 25和A 27在体内对TMV具有可观的治愈性生物活性，50％有效浓度范围为132.25至156.10μg/ mL。这些值优于宁南霉素（281.22μg/ mL）的值，表明新颖的4（3 H含有1,4-戊二烯-3-一个部分的）-喹唑啉酮衍生物可以有效地控制TMV。在野外研究中评估抗病毒特性以及这些衍生物增强的抗病毒活性的潜在机制是未来研究的有趣话题。

  DOI：

  10.1021/jf502162y
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(羟基甲基)喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  含有二硫缩醛部分的喹唑啉酮衍生物抗 TSWV 活性的首次报告

  摘要：

  番茄斑萎病毒（TSWV）是一种具有较强传染性和破坏力的植物病毒。由于缺乏有效的控制剂，TSWV 对世界范围内的几种蔬菜和观赏植物造成了重大的经济损失。在这项研究中，我们设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉酮衍生物，并评估了它们在体外和体内对 TSWV的抗病毒活性。一些候选化合物显示出良好的抗 TSWV 活性。化合物6n在体内显示出优异的抗 TSWV 活性， EC 50值为 188 mg/L，明显优于利巴韦林 (642 mg/L)、香草柳絮凝咪 (420 mg/L) 和宁南霉素 (257 mg/L)。此外，化合物6n在 ARG94 和 ARG95 位点与 TSWV 外壳蛋白相互作用，形成四个 π-烷基相互作用。化合物6n (9.4 μM) 与 TSWV 外壳蛋白的结合亲和力优于利巴韦林 (67.8 μM)、香草柳絮凝咪 (33.8 μM) 和宁南霉素 (24.3 μM)。因此，化合物6n可以作为先导化合物，用于发现治疗

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03171

文献信息

• 含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备 方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103819413B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种抗植物病毒作用的化合物—含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物制备方法和生物活性。本发明介绍了以取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、35%甲醛水溶液、1,4-二氧六环、二氯亚砜、羟基苯甲醛、丙酮、氢氧化钠、盐酸、碳酸钾、碘化钾、取代芳香醛、取代杂环醛等为原料，经六步合成了一系列新型含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物，本发明还公开了化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)具有较高治疗、保护和钝化抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel Schiff base derivatives containing 4(3H)-quinazolinone moiety
  作者：Mei-Hang Chen、Xiao-Bing Wang、Bang-Cheng Tang、Xun Zhang

  DOI：10.1515/chempap-2016-0090

  日期：2016.1.1

  A series of novel Schiff base derivatives containing 4(3H)-quinazolinone moiety were synthesised and their antibacterial activities against tobacco and tomato bacterial wilts evaluated in vitro. Out of the synthesised compounds, 5g, 5j, 5n, 5m and 5p exhibited excellent antibacterial activities against tobacco bacterial wilt, with half maximal effective concentrations (EC50): 160.34, 158.03, 125.94

  合成了一系列新型的含4（3 H）-喹唑啉酮部分的席夫碱衍生物，并在体外评价了它们对烟草和番茄枯萎病的抗菌活性。在合成的化合物中，5g，5j，5n，5m和5p对烟草青枯病表现出出色的抗菌活性，最大有效浓度（EC50）的一半：160.34、158.03、125.94、148.09和133.67（均在εgmL -1中）分别优于硫代二唑-铜的EC50（216.70εgmL -1）。化合物5j，5n和5o番茄对青枯病也表现出良好的抗菌活性，EC50分别为95.20、90.03和83.21（均在εgmL -1中），优于硫代二唑-铜的EC50（99.80εgmL -1）。这些化合物可能被证明可用作潜在的抗菌剂。
• 一种含4(3H)-喹唑啉酮的1,4-戊二烯-3-酮肟 醚类衍生物及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106749046B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种含4(3H)‑喹唑啉酮的1,4‑戊二烯‑3‑酮肟醚类衍生物，其特征在于：其通式如下所示：其中，R1为苯基、取代苯基或取代芳杂环基；R2为苯基、取代苯基或取代芳杂环基；R3为在4(3H)‑喹唑啉酮的5、6、7或8位上含有的一个以上的氢原子、甲氧基，硝基，甲基，三氟甲基或卤原子。本发明化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)和烟草花叶病毒病(TMV)具有较高治疗和保护作用,表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。
• 一种含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN116804001A

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明公开了一种结构式A的化合物，其制备方法为：以化合物Ⅰ和吡啶为原料，溶于有机溶剂，加热反应至TLC监测反应原料消失，得到所述含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物；这一含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物为一类新型化合物，对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌等植物病原细菌具有抑制作用，可应用于制备抑植物病原细菌药剂。#imgabs0#
• Synthesis, antiviral activity, 3D-QSAR, and interaction mechanisms study of novel malonate derivatives containing quinazolin-4(3H)-one moiety
  作者：Meihang Chen、Pei Li、Deyu Hu、Song Zeng、Tianxian Li、Linhong Jin、Wei Xue、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.006

  日期：2016.1

  A series of novel malonate derivatives containing quinazolin-4(3H)-one moiety were synthesized and evaluated for their antiviral activities against cucumber mosaic virus (CMV). Results indicated that the title compounds exhibited good antiviral activities. Notably, compounds g15, g16, g17, and g18 exhibited excellent curative activities in vivo against CMV, with 50% effective concentration (EC50) values of 208.36, 153.78, 181.47, and 164.72 mu g/mL, respectively, which were better than that of Ningnanmycin (256.35 mu g/mL) and Ribavirin (523.34 mu g/mL). Moreover, statistically valid three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) models with good correlation and predictive power were obtained with comparative molecular field analysis (CoMFA) steric and electrostatic fields (r(2) = 0.990, q(2) = 0.577) and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) with combined steric, electrostatic, hydrophobic and hydrogen bond acceptor fields (r(2) = 0.977, q(2) = 0.516), respectively. Based on those models, compound g25 was designed, synthesized, and showed better curative activity (146.30 mu g/mL) than that of compound g16. The interaction of between cucumber mosaic virus coat protein (CMV CP) and g25 with 1:1.83 ratio is typically spontaneous and exothermic with micromole binding affinity by isothermal titration calorimetry (ITC) and fluorescence spectroscopy investigation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.