(6R,7S)-1,10,11,12-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cyclooctene-2,3,6,7-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (6R,7S)-1,10,11,12-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cyclooctene-2,3,6,7-tetraol
• 英文别名: (9R,10S)-3,14,15,16-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-4,5,9,10-tetrol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: YQOOGOUVHDDSNJ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (6R,7S)-1,10,11,12-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cyclooctene-2,3,6,7-tetraol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以3 mg的产率得到(9S,10R)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Gomisin A（TJN-101）代谢的研究。二。大鼠胆汁和尿液代谢产物的结构测定。

  摘要：

  向大鼠口服戈米菌素A（1）后，收集胆汁和尿液，并用β-葡萄糖醛酸苷酶和芳基硫酸酯酶处理。从以下产品中分离出7种代谢物：B（2），A-III（3），E（4），D（5），F（6），G（7）和H（8）用酶处理的胆汁。从用酶处理过的尿液中分离出八种代谢物2-8和A-II（9）。主要代谢物2和两个次要代谢物3和9分别被鉴定为met B，met A-III和met A-II，它们是大鼠肝脏S9混合物形成的1的氧化产物。在化学和光谱研究的基础上确定了5种新的代谢物4-7和8的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-3-<5-Methoxy-3,4-(methylenedioxy)benzyl>-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butanolide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.83h， 生成 (6R,7S)-1,10,11,12-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cyclooctene-2,3,6,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Major Metabolites of Gomisin A. Synthesis of Homochiral Met A-II, Met A-III, and Met F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s45

文献信息

• Structure Determination of Biliary Metabolites of Schizandrin in Rat and Dog.
  作者：Yukinobu IKEYA、Ko SUGAMA、Masahide TANAKA、Takeshi WAKAMATSU、Hiromasa ONO、Shuichi TAKEDA、Tsutomu OYAMA、Masao MARUNO

  DOI：10.1248/cpb.43.121

  日期：——

  After oral administration of schizandrin (1) to rat, the bile was collected and treated with β-glucuronidase and arylsulfatase. Eleven metabolites, SZ-M0 (3), SZ-M1 (4), SZ-M2 (5), SZ-M3 (6), SZ-M4 (7), SZ-M5 (8), SZ-M6 (9), SZ-M7 (10), SZ-M8 (11), SZ-M9 (12) and SZ-M10 (13) were isolated from the bile treated with the enzymes. The bile after oral administration of 1 to dog was collected and treated with enzymes in the same way, and eight metabolites, 3-8, 10 and SZ-MD2 (14) were isolated from the bile treated with enzymes. The structures of these metabolites were determined on the basis of chemical and spectral studies. The major metabolite in the bile of rat was 7 and the major metabolites in the bile of dog were 7 and 14.
• Total Synthesis of the Major Metabolites of Gomisin A. Synthesis of Homochiral Met A-II, Met A-III, and Met F
  作者：Takeshi Wakamatsu、Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno

  DOI：10.3987/com-95-s45

  日期：——
• Studies on the metabolism of gomisin A (TJN-101). II. Structure determination of biliary and urinary metabolites in rat.
  作者：Yukinobu IKEYA、Hiroshi MITSUHASHI、Hiromi SASAKI、Yutaka MATSUZAKI、Tamae MATSUZAKI、Eikichi HOSOYA

  DOI：10.1248/cpb.38.136

  日期：——

  treated with beta-glucuronidase and arylsulfatase. Seven metabolites, met B (2), met A-III (3), met E (4), met D (5), met F (6), met G (7), and met H (8) were isolated from the bile treated with the enzymes. Eight metabolites 2-8, and met A-II (9) were isolated from the urine treated with the enzymes. A major metabolite 2, and two minor metabolites 3 and 9 were identified as met B, met A-III, and met A-II

  向大鼠口服戈米菌素A（1）后，收集胆汁和尿液，并用β-葡萄糖醛酸苷酶和芳基硫酸酯酶处理。从以下产品中分离出7种代谢物：B（2），A-III（3），E（4），D（5），F（6），G（7）和H（8）用酶处理的胆汁。从用酶处理过的尿液中分离出八种代谢物2-8和A-II（9）。主要代谢物2和两个次要代谢物3和9分别被鉴定为met B，met A-III和met A-II，它们是大鼠肝脏S9混合物形成的1的氧化产物。在化学和光谱研究的基础上确定了5种新的代谢物4-7和8的结构。