2-Benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazolidine | 208585-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazolidine
• CAS: 208585-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: UQSQNCQJKHAOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-[4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-phenylmethoxybutan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 、 N-benzylmethylene nitrone 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到2-Benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e

文献信息

• A Thio-Diels−Alder Route to the Azocine Ring System. Total Synthesis of (±)-Otonecine
  作者：Edwin Vedejs、Rocco J. Galante、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1021/ja973464e

  日期：1998.4.1

  A sulfur-based strategy for synthesis of otonecine is described. Key steps include the thio-Diels−Alder trapping of thioketone 8 by the Danishefsky diene, followed by conversion into the enone 27 and internal Michael addition to afford bicyclic thioaminal 28. Selective C−S bond cleavage was achieved after conversion to alcohol 36 or its derivatives 38, resulting in the azocine ring system. The successful

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。