(2R,3S,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene pentane | 441285-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene pentane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S,2R)-3-azido-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 441285-23-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: JJFJJRNIQIVTHS-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene pentane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene pentane
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。