methyl (4'S,5'S)-3'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'oxooxazolidine-4'-carboxylate | 374556-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4'S,5'S)-3'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'oxooxazolidine-4'-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 374556-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: GKTPPLAMMVAGEN-AFSHHHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'S,5'S)-3'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'oxooxazolidine-4'-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(methylamino)-L-glycero-L-talo-heptafuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl (4'S,5'S)-3'-methyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'oxooxazolidine-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l