3-Methylbenzofuran-2-yl-4-benzonitril | 41014-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-Methylbenzofuran-2-yl-4-benzonitril
• 英文别名: 4-(3-methyl-benzofuran-2-yl)-benzonitrile；4-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 41014-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: REVRSQPQCGOUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2-acetylphenoxy)methyl)benzonitrile 在 aluminum oxide 、 alkali metal fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-Methylbenzofuran-2-yl-4-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one

  摘要：

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4057

文献信息

• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。