promotriocin B | 156737-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: promotriocin B
• 英文别名: promothiocin B；(12S,19S,29S)-N-[3-[[3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-9,12,19,23-tetramethyl-14,21,28,31-tetraoxo-29-propan-2-yl-10,24-dioxa-17,34-dithia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),2(7),3,5,8,11(38),15,18(37),22,25(36),32-undecaene-5-carboxamide
• CAS: 156737-06-3
• 化学式: C₄₂H₄₃N₁₃O₁₀S₂
• 分子量: 954.017
• InChiKey: GQPGNOKIVRVCQB-JVAKCPTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 promotriocin B 反应 24.0h， 生成 methyl (12S,19S,29S)-9,12,19,23-tetramethyl-14,21,28,31-tetraoxo-29-propan-2-yl-10,24-dioxa-17,34-dithia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),2(7),3,5,8,11(38),15,18(37),22,25(36),32-undecaene-5-carboxylate 、 (12S,19S,29S)-9,12,19,23-tetramethyl-14,21,28,31-tetraoxo-29-propan-2-yl-10,24-dioxa-17,34-dithia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),2(7),3,5,8,11(38),15,18(37),22,25(36),32-undecaene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  原硫霉素的绝对立体化学和溶液构象

  摘要：

  先前从链霉菌属菌丝体的菌丝体提取物中分离出硫肽类抗生素的两个成员，原硫霉素A和B。SF2741作为tipA启动子诱导物质。原硫霉素是独特的26元硫肽，由缬氨酸，2-氨基甲基-5-甲基恶唑-4-羧酸，2-（1-氨基乙基）噻唑-4-羧酸，2-（2-（1-氨基乙基）-5 -甲基恶唑基）-3-（4-羧基噻唑基）吡啶-6-羧酸和脱氢丙氨酸。结合降解工作和分子模拟实验，对原硫霉素的绝对立体化学和溶液构象进行了研究。这些化合物在其结构中含有与启动子诱导活性密切相关的特征性脱氢丙氨酸侧链，但不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00979-6

文献信息

• Absolute stereochemistry and solution conformation of promothiocins
  作者：Bong-Sik Yun、Ken-ichi Fujita、Kazuo Furihata、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00979-6

  日期：2001.11

  mycelial extract of Streptomyces sp. SF2741 as tipA promoter inducing substances. Promothiocins are unique 26-membered thiopeptides composed of valine, 2-aminomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid, 2-(1-aminoethyl)thiazole-4-carboxylic acid, 2-(2-(1-aminoethyl)-5-methyloxazolyl)-3-(4-carboxythiazolyl)pyridine-6-carboxylic acid and dehydroalanine(s). The absolute stereochemistry and solution conformation

  先前从链霉菌属菌丝体的菌丝体提取物中分离出硫肽类抗生素的两个成员，原硫霉素A和B。SF2741作为tipA启动子诱导物质。原硫霉素是独特的26元硫肽，由缬氨酸，2-氨基甲基-5-甲基恶唑-4-羧酸，2-（1-氨基乙基）噻唑-4-羧酸，2-（2-（1-氨基乙基）-5 -甲基恶唑基）-3-（4-羧基噻唑基）吡啶-6-羧酸和脱氢丙氨酸。结合降解工作和分子模拟实验，对原硫霉素的绝对立体化学和溶液构象进行了研究。这些化合物在其结构中含有与启动子诱导活性密切相关的特征性脱氢丙氨酸侧链，但不是必需的。