diethyl 2-(4-oxocyclopent-2-enyl)malonate | 154206-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-oxocyclopent-2-enyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)propanedioate
• CAS: 154206-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: YOYBEUAQJZRISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-oxocyclopent-2-enyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-4-hydroxy-cyclopentyl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93001-6
• 作为产物：
  描述：

  exo-6,6-Dicarboethoxybicyclo<3.1.0>hexan-3-ol 在 铬酸 、 三乙胺 作用下， 生成 diethyl 2-(4-oxocyclopent-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93001-6

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Desymmetrization-Fragmentation of Cyclic Ketones
  作者：Gustav Dickmeiss、Vincenzo De Sio、Jonas Udmark、Thomas B. Poulsen、Vanesa Marcos、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903253

  日期：2009.8.24

  A ticket to total synthesis: The title reaction of meso cyclopropane cyclopentanones and epoxycyclopentanones was catalyzed by thiourea‐containing cinchona alkaloids with good to excellent enantioselectivity (see scheme). The concept was extended to a one‐pot asymmetric desymmetrization–fragmentation–Michael addition by including a nucleophile. A kinetic resolution based on this method was also demonstrated

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。
• Total synthesis of (±)-brefeldin A
  作者：E.J. Corey、Robert H. Wollenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93001-6

  日期：1976.12