(2R)-2,3-dihydro-2-methylpyridin-4(1H)-one | 157034-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2,3-dihydro-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (R)-2-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-4-pyridone；(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 157034-64-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: YDYIQSNDNIDHTG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (2R)-2,3-dihydro-2-methylpyridin-4(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxopyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螯合物控制的2取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的不对称合成：D和L-氨基脱氧altrose衍生物的合成

  摘要：

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780106
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,2'R,4'S)-3'-<2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinyl> carbonyl-2'-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2,3-dihydro-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的简单不对称合成

  摘要：

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76704-9

文献信息

• Generation of chiral N-acylpyridinium ions by means of silyl triflates and their diastereoselective trapping reactions: formation of N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones
  作者：Cornelia E Hoesl、Markus Maurus、Jörg Pabel、Kurt Polborn、Klaus Th Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00675-0

  日期：2002.8

  An efficient method for the generation of chiral N-acylpyridinium salts from various pyridines and a chiral acid chloride promoted by means of silyl triflates as additives is presented. The stereoselective addition of organometallic reagents to the intermediate chiral N-acylpyridinium ions led to α-substituted N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones in good yields, whereas no or minor amounts

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。
• Streith Jacques, Boiron Arnaud, Sifferlen Thierry, Strehler Christiane, T+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3927-3930
  作者：Streith Jacques, Boiron Arnaud, Sifferlen Thierry, Strehler Christiane, T+

  DOI：——

  日期：——
• Chelate-Controlled Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones: Synthesis ofD- andL-aminodeoxyaltrose derivatives
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Jean-Louis Paillaud、Elsa-Maria Rodriguez-Perez、Christiane Strehler、Th�ophile Tschamber、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19950780106

  日期：1995.2.8

  Asymmetric methylation and phenylation of the chiral pyridinium salt 7, as well as methylation of chiral pyridinium salt 18, with Grignard reagents occurred in good yield and with good-to-excellent diastereoselectivities (Schemes 2 and 3, resp.). These results are best explained by assuming chelate control to govern the asymmetric alkylation/arylation process. The minimum-energy conformations of the

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76704-9

  日期：1994.6

  A pronounced asymmetric induction (d.e. = 95 %) was observed during methylation of pyridinium salt 7 with MeMgI which led ultimately to (2R) 2-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 9. This result is best explained by assuming chelate-control during the asymmetric alkylation step.

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。