6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one | 583056-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 6-phenyl-3-(5-phenyl-2-furanyl)-；6-phenyl-3-(5-phenylfuran-2-yl)pyran-2-one
• CAS: 583056-80-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: XZUQQHZKLKHFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羰基-钴配合物与中性 C-亲核试剂的多功能双炔丙基反应：呋喃基-α-吡喃酮的直接合成

  摘要：

  乙炔二甲醛的 Co2(CO)6 配合物与几种烯醇醚的双羟醛反应已经进行，并与相应的双（二乙缩醛）配合物的双尼古拉斯反应进行了比较。发现选择性取决于 (i) 亲核试剂、(ii) 溶剂和 (iii) 助剂 BF3·OEt2 的当量数。甲硅烷基烯醇醚仅产生单和 1,4-双-二烷基化产物，而三甲氧基苯提供 1,1-双-和 1,1,4-三-芳基化产物。在二氯甲烷作为溶剂中，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚表现出新的行为。在这种溶剂中，在过量酸的存在下，主要的双（醛醇）产物演变为 1-苯基-4-（5-苯基-2-呋喃基）-丁-3-的 Co2(CO)6 复合物yn-1-one 和 3-(5-phenyl-2-furyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one。这些产品根据常见的双羟醛-环脱水过程合理化，然后分别是 μ-Co2(CO)6 单元的 α-滑移和环羰基化-解络合过程。苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200594

文献信息

• Versatile Bis-Propargylic Reactivity of Acetylenedicarbonyl−Cobalt Complexes with Neutral C-Nucleophiles: Direct Synthesis of a Furyl-α-pyrone
  作者：Michèle Soleilhavoup、Luc Maurette、Cécile Lamirand、Bruno Donnadieu、Michael J. McGlinchey、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejoc.200200594

  日期：2003.5

  complex of acetylenedicarbaldehyde with several enol ethers have been carried out and compared with the double Nicholas reactions of the corresponding bis(diethyl acetal) complex. The selectivity was found to depend on (i) the nucleophile, (ii) the solvent, and (iii) the number of equivalents of the auxiliary BF3·OEt2. While silyl enol ethers give mono- and 1,4-bis-dialkylation products only, trimethoxybenzene

  乙炔二甲醛的 Co2(CO)6 配合物与几种烯醇醚的双羟醛反应已经进行，并与相应的双（二乙缩醛）配合物的双尼古拉斯反应进行了比较。发现选择性取决于 (i) 亲核试剂、(ii) 溶剂和 (iii) 助剂 BF3·OEt2 的当量数。甲硅烷基烯醇醚仅产生单和 1,4-双-二烷基化产物，而三甲氧基苯提供 1,1-双-和 1,1,4-三-芳基化产物。在二氯甲烷作为溶剂中，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚表现出新的行为。在这种溶剂中，在过量酸的存在下，主要的双（醛醇）产物演变为 1-苯基-4-（5-苯基-2-呋喃基）-丁-3-的 Co2(CO)6 复合物yn-1-one 和 3-(5-phenyl-2-furyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one。这些产品根据常见的双羟醛-环脱水过程合理化，然后分别是 μ-Co2(CO)6 单元的 α-滑移和环羰基化-解络合过程。苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯