6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one | 583056-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 6-phenyl-3-(5-phenyl-2-furanyl)-；6-phenyl-3-(5-phenylfuran-2-yl)pyran-2-one
• CAS: 583056-80-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: XZUQQHZKLKHFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到6-Phenyl-3-(5-phenyl-furan-2-yl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羰基-钴配合物与中性 C-亲核试剂的多功能双炔丙基反应：呋喃基-α-吡喃酮的直接合成

  摘要：

  乙炔二甲醛的 Co2(CO)6 配合物与几种烯醇醚的双羟醛反应已经进行，并与相应的双（二乙缩醛）配合物的双尼古拉斯反应进行了比较。发现选择性取决于 (i) 亲核试剂、(ii) 溶剂和 (iii) 助剂 BF3·OEt2 的当量数。甲硅烷基烯醇醚仅产生单和 1,4-双-二烷基化产物，而三甲氧基苯提供 1,1-双-和 1,1,4-三-芳基化产物。在二氯甲烷作为溶剂中，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚表现出新的行为。在这种溶剂中，在过量酸的存在下，主要的双（醛醇）产物演变为 1-苯基-4-（5-苯基-2-呋喃基）-丁-3-的 Co2(CO)6 复合物yn-1-one 和 3-(5-phenyl-2-furyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one。这些产品根据常见的双羟醛-环脱水过程合理化，然后分别是 μ-Co2(CO)6 单元的 α-滑移和环羰基化-解络合过程。苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200594